1993, mit gerade mal 11 Jahren, begann bereits die Karriere Lil’ Waynes, als er vom Label Cash Money Records unter Vertrag genommen wurde. Damit war der Aufstieg zu einem der erfolgreichsten amerikanischen Südstatten-Rapper geebnet. Unter der Obhut seines Cash Money Mentors „Baby” aka “Birdman” veröffentlichte Lil’ Wayne zusammen mit den Rappern B.G., Juvenile und Turk als die „Hot Boys“ zunächst drei erfolgreiche Alben. (“Get It How U Live”- 400.000 Mal verkauft. “Guerilla Warfare” – Platz 5 der US-Albumcharts und somit Platin-Status. “Let ’em Burn”- über 500.000 verkaufte Exemplare.)

2004 wurde das Album “Tha Carter” veröffentlicht. Der Erfolg des Albums und der Hitsingle “Go DJ” machten ihn landesweit bekannt. 2005 zum Präsidenten des Labels Cash Money Records und Young Money Entertainment aufgestiegen veröffentlichte er „Tha Carter II“.

Zum bis dahin erfolgreichsten Streich kam es schließlich Mitte 2008 mit “Tha Carter III“. Sowohl das Album als auch dessen erste Single “Lollipop” erreichten auf Anhieb Platz 1 der jeweiligen US-Charts. Gleichzeitig hat er nun auch jenseits des großen Teichs Platzierung in den europäischen Hitparaden.